Mort un siècle après le premier voyage transatlantique de Christophe Colomb, Michel de Montaigne vécut dans une période où l’identité européenne était profondément bouleversée par les dynamiques à l’oeuvre dans de multiples domaines. Ne s’identifiant déjà plus à la seule Chrétienté, l’Europe opérait une rupture radicale avec l’ensemble des références qui avaient orienté son développement des siècles durant. La preuve la plus manifeste pourrait en être fournie par le morcellement des espaces linguistiques au sein desquels se développait la culture. Si le XVIe siècle voit se poursuivre encore la production d’oeuvres littéraires et scientifiques en latin, les littératures nationales sont partout constituées et les plus grands chefs-d’oeuvre sont désormais écrits dans les idiomes locaux. Les Essais illustrent particulièrement la bigarrure culturelle de l’Europe renaissante : la prose de Montaigne est entrelardée de citations latines - elles-mêmes souvent traduites du grec -, mais aussi bien pétrie d'expressions puisées dans un fonds plus populaire, cette variété exprimant tout à la fois la convergence de multiples expériences en une philosophie de l’existence nourrie d’un vif souci comparatiste, et l’inadéquation des jugements dogmatiques à la plupart des situations vécues.

Il était dès lors inévitable que les interprétations suscitées par son oeuvre oscillassent entre la formulation d’une « sagesse » faite de tolérance et d’humanité en même temps que de l'affirmation de la valeur absolue de la culture littéraire classique d’une part, et, d’autre part, celle d’un scepticisme mélancolique et désabusé qu’aurait nourri tant l’expérience des conflits religieux que la connaissance socratique de l’impossibilité de faire de la vertu la règle de vie des collectivités organisées. Entre ces deux visions, un terrain d’entente subsistait, devenu depuis l’opinion reçue : contemporain de l'invention (bourgeoise) de l’individu et de l'approfondissement littéraire des replis de la subjectivité, Montaigne serait le prototype de l’esprit moderne.