En 1516, il plaida dans une affaire introduite devant la cour de la Chambre Étoilée, en présence du même Wolsey; et l'estime de Wolsey pour lui s'en trouva encore accrue. L'affaire était la suivante: un navire appartenant au pape Léon X avait été chassé par la tempête dans le port de Southampton où Henri VIII l'avait confisqué. L'ambassadeur du Pape avait choisi More, non à cause de sa piété, mais pour sa compétence juridique, comme étant le premier juriste de Londres, et il l'avait chargé de soutenir la cause du Pape.

More exposa à l'ambassadeur étranger le mécanisme de la loi anglaise; il le fit avec une remarquable habileté. Il posa si nettement l'objet du litige, il défendit si habilement le point de vue de son client, que le Pape recouvra son navire. More fut le triomphateur de la journée, et Wolsey n'en fut que plus résolu à l'attacher à la Cour.

Mais l'année suivante, au printemps, More était toujours à Londres. C'est alors que se déroula cette malheureuse journée du Mauvais Mai à laquelle More prit une part si active. En mai, donc, des émeutes éclatèrent à Londres contre les artisans étrangers, flamands et français. Deux compagnons londoniens (précurseurs des meilleurs romanciers anglais) avaient inventé une histoire, suivant laquelle un tailleur français aurait enlevé l'épouse anglaise d'un Anglais. Non seulement le ravisseur avait décidé l'épouse adultère à venir habiter sous son toit, mais il avait obtenu qu'en même temps que sa personne elle apportât des objets mobiliers qui appartenaient en propre à son mari, notamment la belle vaisselle anglaise de son Anglais de mari. L'époux outragé s'étant venu plaindre devant le tribunal, le Français avait fait une contre-attaque, déclarant que l'Anglais lui était redevable d'une somme équivalente à la pension de sa femme. Cette histoire, qui, considérée comme un sujet de roman d'imagination, eût mérité une récompense, déchaîna une émeute lorsqu'elle fut prise pour argent comptant. Une foule de compagnons, de femmes crédules, d'hommes impressionnables se mit à déferler par les rues, irritée par l'incident lui-même, mais profitant surtout de l'incident pour proclamer qu'il était injuste que des étrangers vinssent gagner en Angleterre le bon argent anglais. Ces motifs d'apparence respectable dissimulaient à peine l'instinctive cruauté d'une foule aveugle, encline à détruire, et cherchant le meurtre comme un chasseur cherche le gibier. Des Français et des Flamands furent tués, des maisons mises à sac et brûlées. La Cité, si fière de l'ordre qui régnait toujours dans ses murs, et de ses libertés garanties contre le roi lui-même, se trouva déshonorée de n'avoir pas été à la hauteur de sa réputation. En cette heure difficile, les marchands, les échevins, le lord-maire, se tournèrent vers Thomas More. Ils le considéraient comme l'homme qui avait le plus de chances d'être écouté de la foule. Ils vinrent donc trouver le sous-shérif.

More répondit à leur appel. Lui qui montait rarement à cheval et préférait ne pas se trouver au premier rang se départit de sa ligne de conduite. Il chevaucha à la rencontre des compagnons, fort de sa réputation d'homme juste, et qui pouvait compter sur la déférence des émeutiers. Il leur parla. Ils l'écoutèrent, ils firent mine de se disperser. En tout cas, si leur rébellion ne prit pas fin sur-le-champ, ils mirent un frein à leurs violences.
Le demi-succès de More lui valut au moins la renommée, et qui dura bien longtemps (voire jusqu'au temps d'Élisabeth), de héros de la journée du Mauvais Mai: il demeura l'homme qui non seulement avait calmé la foule et l'avait ramenée au sentiment de la raison mais qui avait aussi sauvé de la mort plus d'un apprenti. Car le roi, s'appuyant sur une ancienne loi redécouverte fort à propos, put menacer de la peine de mort un grand nombre d'émeutiers. Quelques-uns méritaient sans doute un châtiment sévère; plusieurs d'entre eux payèrent de leur vie les crimes sauvages qu'ils avaient commis: onze gibets furent dressés dans les rues; selon Arnold, ce mercier de Londres qui laissa un journal, vingt et une personnes furent pendues, écartelées, dépecées, «l'une d'elles était un fripier du nom de Lincoln ». Les choses faillirent aller plus loin, si l'on s'en rapporte au récit d'Arnold:

«Le roi parut alors, écrit le mercier, accompagné de ses seigneurs, tant ecclésiastiques que civils. Il s'assit sur le trône; les prisonniers lui furent amenés et ils se mirent à genoux, s'écriant de toutes leurs forces, deux ou trois fois: Pitié et grâce! Le maire, les échevins, les citoyens se mirent de même à genoux et firent entendre la même supplication puis ce fut le tour des seigneurs, tant spirituels que temporels, de s'agenouiller aux pieds du roi pour implorer le pardon des coupables. Devant tant de prières, le roi accorda son pardon et ceux qui avaient été condamnés à mort reçurent leur grâce.»

Parmi les citoyens agenouillés derrière les échevins se trouvait Thomas More. Étrange humaniste, qui pouvait garder son sang-froid dans les troubles et poursuivre ses méditations au milieu des clameurs populaires. Pour la plupart des humanistes, la populace n'était guère qu'un répugnant troupeau. Le peuple avait à peine une âme, puisqu'il était illettré et que les lettres seules signifiaient le salut. Pour Érasme, le peuple, c'était, avant toute chose, un troupeau malodorant. Thomas était le seul qui aimât la populace malodorante, et qui fût aimé d'elle. Les apprentis gardèrent sa mémoire.