Responsable des chemins de fer dans le cabinet Ross et solliciteur général de 1885 à 1887, il commence à jouer à la chaise musicale entre Québec et Ottawa, sans grand succès. Lorsque le premier ministre Taillon démissionne de Québec pour un ministère fédéral, en 1896, ses collègues conservateurs hissent le commissaire des Terres de la couronne au rang de premier ministre, le 11 mai 1896. Me Flynn, tout en s'occupant des travaux publics, demeure en poste durant un an.